美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）在火车上偶遇了法国女学生塞琳娜（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在火车上交谈甚欢。当火车到达维也纳时，杰西盛情邀请塞琳娜一起在维也纳游览一番，即使杰西翌日便要坐飞机离开。与杰西一见钟情的塞琳娜接受了杰西的邀请。 他们一边游览城市，一边谈论着彼此的过去 ，彼此对生活的感想，两人了解越加深刻。他们非常珍惜这美妙的晚上，这对恋人一起经历了很多浪漫的经历因为他们约定在半年后再见，而此次约会将会在日出之间结束……
成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？
