曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。 如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校的开除，为了弥补自己的过失，绫奈老师提出帮助优希隐瞒他的男子身份。同时，为了监视优希的一举一动，绫奈老师将优希安排住进了自己的房间内，就这样，刚刚升入高中的优希开始了和美女老师的同居生活。
日向葵海（miwa 饰）和长谷川陆（坂口健太郎 饰）是青梅竹马的好友，两人同朋友松田直哉（龙星凉 饰）和中村铁太（泉泽佑希 饰）一起组建了一支乐队。直哉一直默默喜欢着葵海，他决定在夏日祭上表白自己的心意。然而，葵海的目光却一直追随着冷傲孤僻的陆，在他的温柔和冷漠之中，葵海无法确定自己在他的心中究竟存在于怎样的位置。
